لیکوپن

علاوه بر گوجه‌فرنگی (Lycopersicon esculentum) و فرآورده‌های حاصل از گوجه‌فرنگی مانند رب، سس پیتزا، آب گوجه‌فرنگی و سس گوجه‌فرنگی، لیکوپن در هندوانه، پاپایا، گریپ فروت و guava pink (نوعی گیاه امریکایی مربوط به جنس psidium) نیز وجود دارد. میزان لیکوپن در محصولات فرآوری شده‌ گوجه‌فرنگی بیشتر از میزان آن در گوجه‌فرنگی تازه می‌باشد. میزان متوسط دریافت روزانه‌ی لیکوپن حدود 25 میلی‌گرم است که حدود 50% از آن از محصولات فرآوری شده‌ گوجه‌فرنگی تأمین می‌شود. 

لیکوپن یک ایزومر حلقوی بتا- کاروتن است. بتا- کاروتن که دارای حلقه‌های بتا- یونون ((Beta-ionone در هر انتهای مولکول می‌باشد، در گیاهانی مانند گوجه‌فرنگی از طریق فعالیت آنزیم لیکوپن بتا- سیکلاز ساخته می‌شود. لیکوپن یک مولکول با 40 اتم کربن، بصورت زنجیره‌ی باز پلی ایزوپره ‌نوئید با 11 پیوند دوگانه‌ کنژوگه می‌باشد. فرمول ساختاری لیکوپن به شکل زیر است:
لیکوپن تمام ترانس بیشترین ایزومر هندسی موجود در گیاهان است. ایزومرهای سیس لیکوپن نیز در طبیعت وجود دارند و شامل ایزومرهای 5- سیس، 9- سیس، 13- سیس و 15- سیس می‌باشد. لیکوپن موجود در پلاسمای انسان ترکیبی از حدود 50% سیس لیکوپن و 50% لیکوپن تمام ترانس است. لیکوپن موجود در غذاهای فرآوری شده عمدتاً به فرم ایزومر سیس می‌باشد.
لیکوپن یک ترکیب چربی دوست بوده که در آب نامحلول است. لیکوپن همچنین با نام پسی- کاروتن (Psi- Carotene) نیز شناخته می‌شود. فرمول مولکولی آن C40H56 و وزن مولکولی آن 88/536 دالتون است. برخلاف بتا- کاروتن، لیکوپن هیچ فعالیت ویتامینی A ندارد و از این رو یک کاروتنوئید پروویتامین A نمی‌باشد.

لیکوپن میتواند فعالیت‌های آنتی کار سینوژنیک (ضد سرطان) و آنتی آتروژنیک (ضد ایجاد آترواسکلروز) داشته باشد.
مصرف غذاهای حاوی گوجه‌فرنگی، بخصوص محصولات فرآوری شده‌ گوجه‌فرنگی، بطور قابل توجهی با کاهش میزان خطر بروز سرطان پروستات همراه است و به نظر میرسد که خطر ایجاد سرطان ریه را نیز کاهش میدهد. مکانیسم دقیق اثر آنتی کار سینوژنیک لیکوپن بخوبی شناخته نشده است ولی چند فرضیه در این مورد وجود دارد.

سرطان مانند سایر بیماری‌های مزمن با استرس اکسیداتیو ارتباط دارد. مطالعات آزمایشگاهی نشان میدهند که لیکوپن بیشترین اثرات آنتی اکسیدانی را در بین تمام کاروتنوئیدها دارد. این ماده توانایی خاموش کردن اکسیژن فعال را بسیار بیشتر از بتا- کاروتن داشته علاوه بر این می‌تواند رادیکالهای پراکسیل را به دام انداخته، اکسیداسیون DNA و پراکسیداسیون لیپیدها را مهار کند. برخی مطالعات نشان می‌دهد که این ترکیب اکسیداسیون لیپوپروتئین با دانسیته‌ی کم (LDL) را نیز مهار می‌کند.

مکانیسم‌های غیر آنتی اکسیدانی نیز مطرح شده‌اند. اختلال در سیگنال سلولها میتواند باعث افزایش رشد سلولی و در نهایت ایجاد سرطان شود. لیکوپن میتواند ارتباطات بین سلولی را از طریق اتصالات شکافدار تحریک کند. لیکوپن احتمالاً میتواند فسفوریلاسیون القا شده توسط کارسینوژن پروتئین‌های تنظیم کننده مانند p53 و Rb آنتی انکوژن‌ها را مهار کرده و تکثیر سلولی را در فازهای G0-G40چرخه‌ی سلولی متوقف کند. یک محقق این فرضیه را ارائه داده است که تعدیل آنزیم‌های متابولیزه کننده‌ی کبدی سیتوکروم P450 2E1 توسط لیکوپن میتواند مکانیسم زمینه‌ای محافظت از ایجاد ضایعات پارانئوپلاستیک ناشی از کارسینوژن در کبد موش باشد.

لیکوپن همچنین میتواند تکثیر سلولی تحریک شده بوسیله‌ فاکتورهای رشد شبه انسولین را کاهش دهد. چندین مدرک آزمایشگاهی مقدماتی در مورد این اثر لیکوپن روی تکثیر سلولی وجود دارد.
مکانیسم اثر آنتی آتروژنیک لیکوپن نامشخص است. فعالیت آنتی اکسیدانی لیکوپن یکی از احتمالات است. همچنین این ماده تولید کلسترول و فعالیت HMG- CoA (هیدروکسی متیل گلوتاریل- کوآنزیم‌آ) ردوکتاز را مهار کرده و فعالیت گیرنده‌های LDL را در ماکروفاژها افزایش میدهد. یک مطالعه‌ی مقدماتی کوچک روی انسان‌ها بیان می‌کند که لیکوپن اثر کاهندگی بر –LDL کلسترول دارد.

لیکوپن در مکمل‌های غذایی به فرم یک اولئورزین، در کمپلکس‌های فسفولیپیدی و در روغن‌ها وجود دارد. در غذاها، لیکوپن بصورت قسمتی از یک ماتریکس (در کلروپلاست‌ها یا کروموپلاست‌ها) در میوه‌ها و سبزیجات وجود دارد. میزان کارآیی جذب لیکوپن از مکمل‌ها و مواد غذایی متغیر است. در مورد گوجه‌فرنگی که در آن لیکوپن محکم به ماتریکس چسبیده است، میزان و کارآیی جذب لیکوپن کم بوده ولی میزان جذب آن در محصولات فرآوری شده‌ گوجه‌فرنگی بسیار بیشتر است.

جذب بهتر لیکوپن از مواد غذایی فرآوری شده به این دلیل است که به دنبال فرآیندهای گرمایی و مکانیکی لیکوپن از سلولهای گیاهی پاره شده آزاد شده و نیز در اثر گرما ایزومر ترانس آن به ایزومر سیس تبدیل می‌شود که فراهمی زیستی سیس- لیکوپن بیشتر از ترانس- لیکوپن می‌باشد. لیپیدها جذب لیکوپن را افزایش میدهند. برای مثال، ترکیب سس گوجه‌فرنگی و روغن زیتون نسبت به سس گوجه‌فرنگی بدون روغن، لیکوپن قابل جذب بیشتری در اختیار بدن قرار میدهد.
لیکوپن حاصل از مکمل‌ها یا مواد غذایی در مجرای روده باریک در هسته‌ لیپیدی میسل‌ها (ساختار‌های حاصل از نمک‌های صفراوی و چربی غذایی) حل شده و یا با نمک‌های صفراوی کنژوگه کمپلکس‌های شبکه‌ای تولید میکنند. میسل‌ها و کمپلکس‌های شبکه‌ای، لیکوپن را به انتروسیت‌ها تحویل میدهند.
لیکوپن به شکل شیلو میکرون‌ها از انتروسیت‌ها به داخل سیستم لنفاوی آزاد می‌شود و از طریق مجرای توراسیک از سیستم لنفاوی به گردش خون سیستمیک منتقل می‌شود. در جریان خون سیستمیک، آنزیم لیپو‌پروتئین لیپاز قسمت اعظم ‌تری گلیسیرید موجود در شیلو میکرون‌ها را هیدرولیز کرده و باعث تشکیل باقیمانده‌ی (remnants) شیلومیکرون می‌شود. باقیمانده‌های شیلو‌میکرون‌ها آپولیپو پروتئین‌های B48 و E را روی سطوح خود حفظ کرده و عمدتاً توسط سلولهای کبدی و به مقدار کمتر توسط سایر بافت‌ها برداشت می‌شوند.

در سلولهای کبدی، لیکوپن با لیپو‌پروتئین‌ها ترکیب شده و به شکل لیپو‌پروتئین‌های با دانسیته‌ی بسیار کم (VLDL) و لیپوپروتئین‌های با دانسیته‌ی کم (LDL) از سلولهای کبدی به داخل جریان خون آزاد می‌شود. در پلاسما، لیپوپروتئین لیپاز VLDL را به LDL تبدیل می‌کند. لیکوپن در داخل پلاسما بیشتر بصورت LDL منتقل می‌شود. مطالب زیادی در مورد فارماکوکینتیک لیکوپن بخصوص درباره‌ی نحوه‌ توزیع و متابولیسم آن ناشناخته است.