دیادزئین

دیادزئین آگلیکون(اگلوکون) دیادزین است. ایزوفلاون به ‌طور طبیعی به‌صورت گلوکوزید دیادزین وبه‌ صورت گلیکوزیدهای 6''-O-مالونیل جنیستین و 6''-O-استیل دیادزئین یافت می‌شود. دیادزئین و گلیکوزیدهای آن عمدتاً در حبوباتی از قبیل لوبیای‌سویا و نخود یافت می‌شوند. لوبیای سویا و غذاهای آماده از سویا منابع اصلی غذایی این ترکیبات هستند.

دیادزئین و دیادزین هم‌چنین در Radix Puerariae (RP) یافت می‌شود. RP یک داروی گیاهی فراهم شده از ریشه گیاه Pueraria Lobata است که معمولاً به‌عنوان Kudzu شناخته می‌شود. RP برای قرن‏ها در طب سنتی چین برای درمان گستره وسیعی از اختلالات استفاده می‌شد و هنوز هم توسط پزشکان سنتی چین برای درمان سوء مصرف الکل استفاده می‌شود. تصور می‌شود که اثرات ضد پرنوشی (Anti-dipsotropic) RP ناشی از دیادزئین و دیادزین است.

دیادزئین یک مادة جامد محلول در آب است. فرمول مولکولی آن C15H10O4 و وزن مولکولی آن 24/254 دالتون می‌باشد. دیادزئین به‌صورت 7- هیدروکسی ـ3-(4-هیدروکسی فنیل)-4H-1-بنزوپیران-4-ان و ‘4و7-دی هیدروکسی ایزوفلاوون هم شناخته می‌شود. دیادزین که دارای حلالیت‌ بیشتری نسبت به دیادزئین است، 7-بتا گلوزید دیادزئین می‌باشد. 

دیادزئین ممکن است دارای فعالیت‌های استروژنیک و آنتی‌استروژنیک و ضد مسمومیت باشد. همچنین ممکن است دارای فعالیت ضد پرنوشی anti-dipsotropic، ضد سرطان‌زایی، ضد آتروژنیک و پیشگیری کننده از پوکی استخوان نیز باشد.

دیادزئین در آزمایشگاه و در موجود زنده، دارای فعالیت استروژنیک خفیف است. فعالیت استروژنیک آن در موجودات زنده، کمترین فعالیت در میان سایر ایزوفلاوونهای سویا می‌باشد.

دیادزئین نابود کننده انواع اکسیژن واکنش‌پذیر است. در مورد جنیستئین بیشترین مطالعات ایزوفلاوون سویا با توجه به اثرات آنتی‌اکسیدانی آن انجام شده است. توان آنتی اکسیدانی جنستئین ممکن است قوی‌تر از دیادزئین باشد. مطالعات تجربی برای مقایسه فعالیت آنتی‌اکسیدانی دو ایزوفلاون وجود دارد.

مکانیسم فرضی برای فعالیت احتمالی ضد پرنوشی دیادزئین به این طریق است: دیادزئین ایزوآنزیم‌های کلاس I الکل دهیدروژناز (ADH) انسانی به‌خصوص نوع گامای ADH را مهار می‌کند.

مهار کلاس I انسانی ADH ممکن است مصرف اتانول را به وسیلة افزایش فراهمی زیستی الکل خورده شده سرکوب نماید. دیادزین یک مهارکنندة آلدهیددهیدروژناز (ALDH)ـ2 میتوکندریایی انسانی است. مهار ALDH-2 نیز می‌تواند مصرف اتانول را از طریق افزایش فراهمی زیستی الکل خورده شده، سرکوب نماید.

در نهایت دریافت شده که دیادزین متابولیسم سروتونین را از طریق مهار ALDH-2 مهار می‌نماید. این مهار با تجمع هم‌زمان 5-هیدروکسی ایندول-3-استالدهید (S-HIAL) و 3، 4 ـ دی‌هیدروکسی‌فنیل استالدهید (DOPAL) همراه می‌شود.

5-HIAL و DOPAL ممکن است در تنظیم فعالیت احتمالی ضد پرنوشی دیادزئین دخیل باشند. در مقایسه با مهارکنندة ALDH وسیع‌الاثر دی‌سولفیرام، دیادزئین / دیادزین ظاهرا متابولیسم استالدهید را مسدود نمی‌کنند.

مکانیسم اثر ضد سرطان‌زایی احتمالی دایدزین مانند فعالیت احتمالی آنتی‌آتروژیک آن نامشخص است. اثر استروژنیک ضعیف دیادزئین ممکن است در فعالیت احتمالی ایزوفلاون‌های Soy در برابر سرطان پروستات ایفای نقش کند. همچنین اثر استروژنیک خفیف دیادزئین و اثر احتمالی آنتی‌اکسیدانی آن ممکن است در فعالیت احتمالی آنتی‌آتروژنیک آن شرکت داشته باشد.

اثر استروژنیک ضعیف دیادزئین ممکن است در فعالیت احتمالی ضد پوکی استخوان آن دخیل باشد. نتایج یک مطالعه نشان می‌دهد که دیادزئین دارای اثر آنابولیک در یک رده‏ سلولی استئوبلاستیک در محیط کشت بوده است. بنابراین ممکن است این ماده بتواند تشکیل استخوان استئوبلاستیک را تحریک نماید.

متابولیت عمدة ایزوفلاون صناعی، ایپریفلاوون، دیادزئین است.ایپریفلاوون توانایی آشکاری در پیشگیری از پوکی استخوان در مدل‌های حیوانی و انسانی داشته است.

فارماکوکینتیک دیادزئین در انسان پیچیده است و به خوبی شناخته نشده است. فارماکوکینتیک دیادزئین و دیادزین از مدل‌های حیوانی به دست آمده است. آگلیکون دیادزئین ممکن است از رودة باریک جذب شده و از آن‌جا از طریف لنف به گردش خون سیستمیک منتقل گردد.

اطلاعات اندکی درباره توزیع بافتی دیادزئین موجود است. مقداری از این ماده در کبد تحت کونژوگاسیون با گلوکورونات و سولفات به وسیله آنزیم‌های فاز II کبدی (UDP ـ گلورونوزیل ترانسفرازها و سولفوترانسفرازها) قرار می‌گیرد. کونژوگه‌های گلوکورونید و سولفات دیادزئین ‌در ادرار و صفرا دفع می‌شوند. کونژوگه‏های دیادزئین ممکن است جهت آزاد کردن دیادزئین، دکونژوگه گردند که ممکن است دوباره توسط گردش انتروهپاتیک باز جذب شوند.

قسمت اعظم دیادزین خورده شده، شکل عمده دیادزئین غذایی و مکمل‌ها، تا رودة بزرگ دست نخورده حمل می‌شود. در رودة بزرگ بتا-گلوکوزیداز باکتریایی، دیادزین را به دیادزئین هیدرولیز می‌نماید. دیادزئین جذب شده در رودة بزرگ به دهیدرو دیادزئین متابولیزه شده، که این ترکیب سپس به اکول (equol) یا O ـ دس متیل انگولنزین متابولیزه می‌گردد.

واریاسیون فردی قابل ملاحظه‌ای در جذب و متابولیسم دیادزئین و دیادزین خورده شده، وجود دارد. میزان جذب دیادزئین بتا ـ گلوکوزید دیادزین، نیز ناشناخته است. حدود 25 تا 35% جمعیت بزرگسال اکول (equol) را از دیادزین می‌سازند.

دیادزئین، مشابه دیگر ایزوفلاوون‌های سویا ممکن است دارای اثرات ضد سرطان و آنتی‌آتروژنیک باشد. هم‌چنین ممکن است در مهار گرگرفتگی ناشی از یائسگی و همچنین پیشگیری از پوکی استخوان در برخی از زنان موثر باشد. بررسی حیوانی اولیه مطرح کردند که این ماده ممکن است در جلوگیری از سو مصرف اتانول در افراد معتاد به الکل‌، موثر باشد.

مصرف دیادزئین در افراد دارای حساسیت به هر جز محصولات حاوی دیادزئین منع مصرف دارد.

نان باردار و مادران شیرده ‌باید از مصرف مکمل‌های حاوی دیادزئین / دیادزین تا انجام مطالعات ایمنی طولانی مدت اجتناب نمایند.

مردان دچار سرطان پروستات ‌باید قبل از استفاده از مکمل‌های حاوی دیادزئین / دیادزین با پزشک خود مشورت نمایند.

زنان دچار تومورهای با گیرنده‌های استروژن مثبت ‌‌

باید در استفاده از مکمل‌های حاوی دیادزئین / دیادزین 

احتیاط نموده و تنها در صورت توصیه و پایش پزشک 

استفاده کنند.

اتانول: دیادزئین / دیادزین ممکن است فراهمی زیستی اتانول خورده شده را افزایش دهد.

دیادزئین در فرمول‌های اندکی از ایزوفلاون مختلف موجود است. یک فرمولای ایزوفلاون سویا استاندارد عموما حاوی دیادزئین در شکل دیادزین و همچنین جنیستین و گلایسیتین و با مقادیر بسیار کمتر آگلیکونهای دیادزئین، جنیستئین و گلایستئین می‌باشد.

درصد ایزوفلاون‌های سویا موجود در این قبیل مکمل‌ها مطابق درصد این مواد به صورتی که در لوبیای سویا یافت می‌شود، می‌باشد.

دیادزین، حدود 38%، جنیستین حدود 50% و گلایستین حدود 12% فرمول را تشکیل می‌دهد. یک دز 50 میلی‌گرمی مکمل ایزوفلاوون سویا ـ یک دز معمولی روزانه- 19 میلی‌گرم دیادزین، 25 میلی‌گرم جنیستین و حدود 6 میلی‌گرم گلایستین آزاد می‌کند. معمولاً 40% فرمولارا ایزوفلاوون‏های سویا تشکیل می‌دهند. بنابراین، برای 

دریافت یک 50 میلی‌گرم ایزوفلاوون سویا، 125 میلی‌گرم فراورده‌های سویا مورد نیاز است. مقادیر کمتر دیادزئین 

به شکل آگلیکون در چندین فراورده‌ی شبدر قرمز وجود دارد. (بیوکانینA را ببینید).